(一) 由「龜」到「靈」
1968年生，38歲，嘉義縣蒜頭村人，本名吳俊霖，英文名wubai；已婚(2003/02)，妻子陳文佩比伍佰大五歲，也是伍佰的經紀人。伍佰身兼歌手、詞曲創作人與製作人於一身，也是已成軍十五年之搖滾樂團China Blue的主唱及吉他手。他還是演員，主演過兩部電影，並在一部電視劇中演出。2007年一月，伍佰出了一本攝影集，高居金石堂與誠品暢銷書排行榜第一名，擠身「攝影家暨作家」之列。
伍百有次曾透露，他在演唱會前必吃龜苓膏，否則他說大家會找不到「伍佰」。
進入二十一世紀，跨年晚會(倒數計時)成為兩岸三地的「新共識」，使得「跨年晚會」以及「尾牙秀」的身價，成為兩岸三地藝人該年人氣的年終總體檢。在這個被媒體「戲」稱為「藝人搶錢大做戰」的活動中，伍佰最初是拒絕加入的；2003年一月，伍佰與China Blue首度加入藝人尾牙秀搶錢行列，當時開出的價碼是50萬(張惠妹當時身價是一場200萬)；時隔一年之後，他受邀台積電的尾牙秀，身價已上漲到150萬一場。2005年六月，伍佰四度為台灣啤酒代言，代言費飆破千萬元，因為他之前已經成功地翻新了台啤的舊形象，而把台啤的銷量提昇了40%。
(二) 由伍佰到周杰倫
細數伍佰的發展史，我們會在其中找到許多周杰倫的前身。
周杰倫要結合他的御用作詞人方文山，才得以成為眾多亞洲天王天后級的詞曲創作者，但伍佰遠在十年前，就集劉德華、張學友、王菲、那英、周華健、莫文蔚、翁倩玉、徐若瑄、譚詠麟、謝霆鋒等人的詞曲創作者兼製作人於一身。
當今流行樂壇盛行將中國武術以及電玩放進音樂中，這雖是拜周杰倫之賜，不過伍佰早在十三年前(1994)，不僅以製作人的身份製作出『功夫PARTY』、『夢遊電玩國』這類主題的專輯，在伍佰這個大爆發的一年裡，他更首開後來台灣社會至今流行不衰的主題：「頑皮」(『頑皮家族』)、「無聊」(張震嶽『這個下午很無聊』)、「成長」(『長大是件麻煩的事』)，乃至十多年來全台至今上至政治人物下至國小學童都要朗朗上口的「平常心」(『平常心』)。
伍佰與周杰倫最大不同處，除了他那口沙啞且蒼桑的聲調，還在於伍佰對於「浪漫與愛情」的直言無諱。同樣在1994年，伍佰光靠一首兼含「愛情與滄桑」的『浪人情歌』，不知令多少大中華地區有情難言的男女心醉難已。
伍佰曲調與唱腔中不可免的滄桑感，與其個人家庭背景難以分割。伍佰的父親退休前在台糖蒜頭糖廠工作，母親則是在賣檳榔，家裡還有兩個弟弟，不過後來都因為車禍去世。「伍佰」是他的小名，因為從小擔任班幹部，學習成績很好，5門考試科科都是100分，所以家裡人叫他「伍佰」，意思是5科100分。可上了高中，迷上音樂後，忽略了功課，結果高中念了6年，6科有4科不及格。後來，沒有考上大學的伍佰在樂壇闖出了名堂。
周杰倫忍了五年才敢跳入電影界，伍佰卻在發行首張個人專輯『愛上別人是快樂的事』的第一年，同時也在【少年ㄟ，安啦】電影原聲帶中「插花」開唱，教眾人發現原來在音樂中，愛情可以是如此滄桑到「不行」。伍佰此後還參加了三張電影原聲帶的演出，其中還包括聲名遠播美國的霹靂布袋戲電影【聖石傳說】，參與這部電影的原聲帶，其實也為伍佰與周杰倫定下一個最大分野：伍佰的絕對本土性。
(三) 由本土到亞、美洲
從92年到95年，從息壤?Gate到Live Ago-Go，伍佰和China Blue在大台北的都市裡成為許多人難以忘懷的共通記憶；大家擠在小小的PUB裏面，敲著酒瓶?扯著喉嚨跟著台上的伍佰，扯開喉嚨大聲高唱『少年ㄟ安啦』、『只要為你活一天』、『素蘭小姐要出嫁』，直到今日還教很多人懷念不已那幾年那多少個令人振奮的「星期五之夜」。由此也可知，伍佰後來被封為「King of Live」(現場之王)的「起源」。
更何況，伍佰還是台灣歌手首開全省校園走透透的之風的第一人！也難怪大家要認為伍佰的現場演唱功力與魅力，都要遠勝於錄音室所泡製出來的效果；也因此，伍佰&China Blue的每場演唱會以及Pub現場演出總是大大地爆滿。而伍佰＆China Blue如此獨特的現場魅力，使得他們成為華語區唯一在台北市立體育場，香港紅勘體育館，新加坡室內體育館，馬來西亞室內體育館，北京首都體育館，美國House of Blues等六大指標性演唱會場館，舉辦售票演唱會的華人搖滾樂團。
1998年舉辦的台灣『空襲警報』巡迴演唱會及亞洲巡迴演唱會，更是吸引了破紀錄的總共12萬人次購票入場。就在同一年伍佰以一張最新台語專輯『樹枝孤鳥』，不但在詞的創作超越了以往台語歌曲的模式，也是華語音樂中首次將Band Sound與電子音樂連結的完美模式，『樹枝孤鳥』寫下令他人難以望其項背的台語新里程，輕鬆拿下第十屆金曲獎「最佳演唱專輯獎」。
1999年發生了台灣百年來的慘劇九二一大地震，伍佰在十一月推出『白鴿』，伍佰對這張專輯如此自述說：「『白鴿』看到一個受傷的臺灣是如何地希望、如何地飛翔，看到臺灣生活中的困境，卻也看到了未來和希望。」即便這張專輯在台受到兩極化的評價，在唱片市場開始萎縮的同時，還是締造了將近50萬張的高銷售量。而這年也成為伍佰開始「飛出」台灣的分水嶺。
2000年，伍佰與香港小天王謝霆鋒聯合主演了，有東方史蒂芬史匹柏之譽的香港導演徐克的新片【順流逆流】；2001年，伍佰為莫文蔚打造的『一朵金花』在香港引起樂界一片譁然；沒有人會想到這位搖滾才子竟然搖身一變、以極具實驗的電音風格打進香港。伍佰沒多久就受邀為那英、張學友、王菲、翁倩玉，作歌寫詞、甚至當起專輯的製作人。2003年底，伍佰首度進軍中國，首場演唱會在天津，伍佰只敢挑幾首大陸人應該聽不懂的台語歌，沒想到『墓仔埔也敢去』一開唱，台下的中國聽眾竟跟唱到差點掀翻整個屋頂！伍佰其實不知道，他還沒登「陸」，中國人已經對他的歌曲熟悉地論戰多年：伍佰到底是搖滾歌手，還是只是一個通俗的流行歌手？！(2007/04)
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