(一) 台下比台上更「綜藝」；本土天王脫離本土形象
1962年生，45歲，已婚，台南人(母親是高雄人)，英文名字Jacky。吳宗憲與胡瓜、張菲、張小燕，自九零年代末至今，一直被尊為台灣綜藝界的「三王一后」。這四人中以吳宗憲最年輕，但卻是四人之中年收入最高者，也是四人中擴展大陸「領土」面積最大塊者。吳宗憲在2005年的年度總收入高達1.1億台幣，創下台灣藝人年收入破億的歷史新頁；也由於吳宗憲的節目征服海峽兩岸，去年的年度總收入更攀升到1.5億台幣。吳宗憲現在在台灣錄一集節目的身價在25~30萬間，在中國錄一集節目高達九萬人民幣。
吳宗憲最早以歌手之姿現身演藝圈，當過(九部電影的)演員、電影導演(1999年【神探兩個半】)，最終以其靈機百變、衝撞社會道德傳統的綜藝節目主持人，縱橫台灣演藝界長達十年，且後勢更繼續看漲。吳宗憲最教人驚奇的，除了其吸金、搞笑兩大功力外，他在台下的各種「事件簿」－－緋聞、酒駕、逃稅、召妓(以上請見【黑名單篇】)、羞辱來台國際巨星(蘇菲瑪索)、投資、泡妞、被群毆、主動反擊狗仔隊－－，其精彩程度絕不下於他所主持的綜藝節目。由他一手發掘的周杰倫，至今仍教許多人低吟不已道：如果沒有周杰倫，今天的華語歌壇將會很單調。
吳宗憲雖被尊為「本土天王」(他也不時在自己的節目中自稱local king)，不過，這位仁兄自有其「超越」台灣藝人向來予人「懼外」形象的獨到風格。2000年九月底，法國當今電影一姐蘇菲瑪索二度來台，應春暉電影公司之邀為其新片【情慾寫真】宣傳，找來吳宗憲為其站台與對談。沒想到，吳宗憲不僅遲到近半小時，還在室內戴著墨鏡、口嚼口香糖，完全無視於國際巨星在眼前。吳宗憲在事後面對媒體質問，不僅大膽狂言：「我幹嘛看一個脫星的臉色！」甚至以其獨樹一幟的機(譏)變風格，引用當年最「激」的「國與國的問題」嗆聲道：「英法聯軍、八國聯軍，你們（法國）都有份！」
即便「領土」擴張到中國大陸去，去年十一月底他在接受中國一家知名網站訪問時，甚至公然批評中國的節目主持人是「端著火鍋做節目」：「既怕燙(得罪)著別人，也怕燙著自己！」中國有位姓王的退休教師，甚至自爆其年僅八歲的孫子看了吳宗憲的節目，竟然要拉著他的奶奶，模仿吳宗憲節目中辣妹舌舔男人身體的「好玩」遊戲。吳宗憲在「敵意很強」的海峽對岸，仍然不減其「兩面燙手」的深厚影響力。
(二) 超脫台灣藝人的「主動攻擊」特性
吳宗憲歷來的台下事件簿中，最有名的莫過於在2000年八月時，被人向媒體投書爆料：「吳宗憲早在10年前就已經結婚生子，妻子名叫張葳葳，並且已有４個孩子。」原來，張葳葳和吳宗憲早在十幾年前就相識了，是他的第二任女友。但是後來吳宗憲決定向演藝圈發展，可是他認為已婚身份將有礙自己事業的發展，就要求不要正式注冊，並許諾一旦成功，就公開兩人的夫妻關系。張葳葳於是辭去工作，在家“相夫教子”，甚至為吳宗憲生下了３女１男。事情曝光後，吳宗憲召開記者會，承認與張葳葳是夫妻關系。他表示因為怕小孩被綁架，才會欺騙大家。2001年，吳宗憲與張葳葳正式注冊。如今張葳葳及孩子所住的價值２億多新臺幣的豪宅都是登記在她名下，而且吳宗憲每個月都給大量的家用，有一年過年給張葳葳的紅包高達六位數。
也因為這件事，使得當時正與陳孝萱打得火熱的吳宗憲，立即被陳孝萱三振出局；而陳孝萱也很快就投入名製作人詹仁雄的懷抱。回顧演藝圈，老公不認元配的事件，吳宗憲和黃安這對後來翻臉成仇的冤家，可說是個中代表。黃安也隱瞞了8年，後來才在節目中讓老婆小孩曝光﹔國際巨星成龍也是後來不得不承認，他和林鳳嬌已經結婚。這些男藝人當初都因為害怕結婚影響市場與人氣，然而，事後讓女方很不懂的是，一旦承認之後其實並沒有影響到演藝事業，當初何苦隱瞞得這麼辛苦。
我們陳述這件事的目的在於，這是吳宗憲台下事件簿中，吳宗憲處理得最「被動保守」的一次－－但也說明，藝人在市場的強大壓力下，就連成龍與吳宗憲如此天王巨星，都不敢干冒「婚姻很可能有傷演藝事業」這樣的風險。
吳宗憲在當今台灣藝人最突出的地方，不在於他賺的錢最多(這是結果)，也不在於他的台下事件特別多(這還是結果)，而在於他是台灣藝人中最不像台灣藝人的藝人。
2006年十一月，吳宗憲曾鬧了一個跟他之前所有事件相比之下顯得有點小的新聞；當時引起的注意力並不多，事後也很快為人遺忘。然而，這件事卻很能為吳宗憲的「吳氏風格」做下最佳註腳。
吳宗憲因為不滿年代電視臺主播張雅琴，在兩年前報導其在私人招待所開PARTY時吵得鄰居無法睡覺，憤而向年代電視臺及主播張雅琴等五人，索取精神損害賠償500萬元。最後，相關部門認?確有吵鬧擾鄰一事，年代也曾向鄰居、警員查證，判決年代勝訴而不必賠償吳宗憲。
這件事情，除了樹大招風，引來媒體不斷「關切」外，更重要的在於使我們認識到吳宗憲性格上迥異於台灣藝人保守畏縮，而展現出其「主動攻擊」的特性。個中之代表，要屬在2001年七月，吳宗憲夥同寫真女郎鍾甄，一起設計玩弄正開始在台灣社會「橫行」的『壹周刊』狗仔隊。他安排鍾甄從他敦化南路的家中出來，過了半小時自己再躲躲藏藏的跟著出門，他把這段由台視『歡樂艦隊』所拍攝下來的影片寄到該周刊，該周刊在沒有查証下看圖說故事予以刊登。事後，他並在節目中播放這段影片，除了對該周刊極盡冷嘲熱諷，還要求向來令他痛恨的新聞局行「監督」之責。
(三) 視女人為玩物；是年輕人的玩家
吳宗憲這種特出於台灣藝人的作風，除了有他個人先天上叛逆的因子作祟外，他個人早年奮鬥史深深地影響著他之後主持節目時，竟連自大自傲的中國人都不禁要驚嘆不已的「無畏氣度」。
吳宗憲的母親是高雄人，老家做的是船具五金行，家境相當不錯。吳宗憲在台南出生，吳爸爸做過許多生意，包括玻璃業，也包過台南的歌廳、舞廳-等等。吳宗憲說，小時候他們家環境不錯，這些從他小時後還有抱著吉他在相館拍的沙龍照，就可以看得出來。直到吳宗憲升上國中，父親生意失敗，家中才陷入困頓。吳宗憲排行老么，上有一個哥哥、一個姊姊，各自相差一歲。吳家的哥哥、姊姊都是超級乖乖牌，吳哥哥從小品學兼優，現在在育達任教。吳宗憲卻是家裏最讓爸爸媽媽頭疼的一個。
小吳宗憲經常把家裏的鬧鐘、收音機之類的東西拆開來玩，當然，湊不回去就難免挨一頓揍。長大之後的吳宗憲也好不了多少，光是高中就念了五所學校，包括相當難考的台南二中在內，沒有一所念畢業的！最後還是以同等學歷考大學。但吳宗憲正式領有畢業證書的學歷，只有國中畢業。念大學時的吳宗憲，還是不改他活脫的本性，他總共念過三所大專：中興法律、文化戲劇、國立藝專，結果還是都沒有畢業。有的念不到一學期，最長的國立藝專只念了兩年。
吳宗憲在16歲時就隻身離家到台北打拼，據他自己自白，這段時期發生了一件對他人生充滿影響的事件，促使他日後賺錢的原動力和對汽車的喜好。少年時的吳宗憲曾在加油站工作，在一次幫一輛朋馳汽車加油時，因為疏忽沒把加油槍卡緊，弄髒了車子。女性車主要求賠錢，並辱罵吳宗憲。結果吳宗憲拿著自己的洗臉毛巾跪在地上幫擦輪胎，又被站長罰站了兩個小時。當時他就發誓：「將來我一定要開比妳更好的車！」這件事也很可能種下他日後，除了在節目中再三演繹引人爭議不斷的「亂開黃腔」做風外，也造成他與女藝人、年輕女生傳緋聞的「玩弄女人」事件不斷。
另外一個對吳宗憲的「超台人格」產生影響的是，他在未紅之前主持過兩千場以次的校園晚會。
吳宗憲在北上求職期間，正好遇到校園民歌運動風起雲湧之際，受到父親工作場所以及兒時住家旁邊就是唱片行耳濡目染的影響下，唱歌成為他的最愛，他也獲得機會在西餐廳裡面賣唱民歌維生。1987年，他終於有機會出了生平第一張唱片『是不是這樣的夜晚你才會這樣的想起我』(歌林唱片發行)。無奈歌非常紅、人卻非常不紅，吳宗憲只好繼續在餐廳賣唱。不過，沒多久，一位包秀的人找上吳宗憲到新竹明新工專演唱，雖然後來沒能獲得這場的主持機會，卻也從此打開吳宗憲自此十多年、高達兩千多場的校園晚會主持經驗。
這個經驗對吳宗憲的影響，除了很像軍醫比一般醫院實習醫生更多的臨床(場)經驗外，也帶給了吳宗憲有著其他當今電視綜藝節目主持人所沒有的珍貴經驗：與時下年輕人對話的方式，以及深入了解時下年輕人所思所言所行、以及真正所想望是什麼。
(四) 如何：竄起為王 & 坐地稱王
然而，吳宗憲真正在電視上能與張菲、胡瓜、張小燕，並稱為綜藝界的「三王一后」，是在2000年底的事情。
吳宗憲最初想投靠當時的綜藝大哥大張菲門下。他屢次向張菲的龍兄虎弟的製作單位反應，說要做其中一個單元「音樂教室」的班長，但張菲就是不肯。吳宗憲在失去他認為自己最感興趣的東西後(他一直對演唱情有獨鍾)，憤而投向張菲的敵人「小燕家族」，在他們(當時有庾澄慶、黃子佼)主持的『超級星期天』裡插科打葷，表現的越來越搶眼。當時這個節目能稱霸星期天的時段，打遍天下無敵手，其中的靈魂人物便是吳宗憲。
『超級星期天』越做越好，吳宗憲的表現也越來越搶眼，終於有一天翅膀長硬了，有了單飛的好機會。吳宗憲於是頂替了龍邵華，擔任『我猜、我猜、我猜猜猜』的主持人(中視播出，這個節目製作人有王偉忠與詹仁雄)。這個節目在人氣漸旺的吳宗憲主持下，不久之後收視率竟然打敗了超級星期天和龍兄虎弟兩大節目，演藝圈開始有人叫吳宗憲為「憲哥」。這個節目不僅使得吳宗憲與張菲等三人相庭抗禮，而且後來因為也在鳳凰衛視台播出，以及去年應中國的中央電視台主持『情藝在線』，他將『我猜、我猜、我猜猜猜』這套戲法修正地帶進其中，而令得現在的吳宗憲名震中國的大江南北。
爆紅之後的吳宗憲，開始將他之後一再貫澈的「投資」風格大力展開(他一邊在中國談主持節目，同時就在上海與北京投資開咖啡連鎖店與飲茶餐廳)。他看清楚他之前投靠的張小燕的「小燕家族」的無窮威力，立即拷貝了這個模式而成立了「憲憲家族」，力圖坐大他的演藝事版圖。「憲憲家族」的成立與演進，無論在音樂(周杰倫、巫啟賢、溫嵐、比莉)、主持(康康、NoNo、馬妞、謝麗金)、表演(吳辰君、許傑輝、郁方)，都在台灣影劇圈產生了不下於「小燕家族」的龐大影響力。「憲憲家族」詳情請參見「綜藝界主持四大家族」。(2007/04)
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